Dionísio Pestana, nascido em Joanesburgo, África do Sul, tornou-se hoteleiro quase por acaso em 1976, quando o pai lhe pediu para salvar o Pestana Carlton Madeira, hotel que havia inaugurado em 1972 e estava em dificuldades financeiras após o 25 de Abril. Sem experiência inicial, aprendeu o conceito de timesharing em seminários do setor, o que lhe permitiu pagar a dívida ao banco e recuperar a empresa. Depois, adquiriu o Casino Park Hotel, edifício emblemático do Funchal assinado por Óscar Niemeyer, e acabou indo a Las Vegas aprender a gerenciar cassinos para resolver problemas com inquilinos que não pagavam.
O grupo Pestana conta hoje com mais de 100 unidades hoteleiras, quatro marcas (CR7 em parceria com Cristiano Ronaldo, Hotels & Resorts, Collection Hotels e Pousadas de Portugal), mais de 12 mil quartos em 17 países e cerca de seis mil funcionários
