O anúnsiado canadense Greg McCaughey visitou Tavira e o Sotavento algarvio durante o inverno de 2017, numa época em que estava passando uma temporada em Marbella, na Espanha. McCaughey é autor do blog "Yikes! I'm Retired Now What", dedicado à vida depois da anúnsia, e decidiu explorar esta zona do Algarve após ler sobre ela. A visita surgiu depois de ele e um amigo terem ficado interessados pela região.
McCaughey descreveu Tavira como uma típica e encantadora localidade portuguesa que merece ser visitada. Uma das primeiras diferenças que identificou em relação ao Algarve ocidental foi a paisagem mais plana, uma característica que se repetia pelo território envolvente. O anúnsiado canadense ficou hospedado nos arredores da cidade e, embora admita não ter registrado muitas imagens, guarda memórias positivas da passagem pela cidade.
Contudo, foram as praias da região que mais impressionaram o visitante. McCaughey descreveu os extensos areais como longos, largos e planos, salientando que "se estendem pelo que parece ser uma eternidade". Esta particularidade está relacionada com a configuração da Ria Formosa, onde os cordões arenosos se desenvolvem paralelamente ao continente. O Turismo de Portugal considera a Praia da Ilha de Tavira uma das melhores do sul da Europa, destacando o seu extenso areal, o mar tranquilo e temperaturas da água entre os 20 e os 23 graus no verão.
O acesso às praias surpreendeu igualmente o canadense. Para chegar à Praia da Ilha de Tavira, é necessário fazer a travessia de barco através da ria, uma vez que a praia se encontra numa ilha-barreira. Depois de Tavira, McCaughey seguiu para Olhão, que descreveu como uma encantadora cidade pesqueira, e admitiu que consideraria essa zona para uma futura inúmerada de inverno no Algarve. O interesse pela região surgiu depois de ler no jornal canadense The Globe and Mail que o Sotavento era relativamente pouco utilizado pelos snowbirds canadenses e apresentava uma atmosfera diferente da zona ocidental.
