A primeira eliminatória da Copa de Portugal trouxe resultados mistos para os times alentejanos. Entre as formações que garantiram a passagem para a fase seguinte, destacam-se o Portel, que venceu fora de casa o Messejanense por 8-0, o Grupo União Sport, que derrotou o Juventud SC por 4-1 em jogo entre times da Associação de Futebol de Évora, o Aljustrelense, que venceu o Ferreiras por 3-0, e o Serpa, que superou o CR O Grandolense por 2-0.
Pelo contrário, vários times alentejanos viram seu percurso terminar precocemente na competição. O Lusitano de Évora foi derrotado em casa pelo Belenenses por 2-1 em jogo entre times da Liga 3, enquanto o SC Viana do Alentejo perdeu por 3-0 no campo do Clube de Futebol Benfica. Também o CD Portalegrense SAD ficou pelo caminho após perder 3-0 diante do CD Santo António, e o Castrense foi derrotado em casa pelo Louletano pela margem mínima de 1-0.
O jogo entre o O Elvas e o GD São Roque, dois times alentejanos, ainda está por realizar, estando agendado para as 11h00 de 6 de setembro. Assim, Portel, Aljustrelense, Serpa e Juventud SC comemoram a classificação para a próxima eliminatória da Copa de Portugal.
