O Juventude assegurou a classificação para a 2.ª fase da Copa de Portugal ao vencer o União de Montemor por 1-4, no Estádio 1.º de Maio. O time da casa abriu o placar aos 8 minutos com um gol de Tiago Varandas, mas o Juventude respondeu aos 16 minutos com uma grande penalidade convertida por Tiago Madeira, igualando o placar.
A equipe visitante ficou com dez jogadores aos 31 minutos, após a expulsão de Samir Banjai, mantendo-se o placar de 1-1 até o intervalo. Na segunda etapa, Mucuia fez o gol que colocou o Juventude em vantagem, completando depois a virada com mais dois gols que definiram o resultado final em 1-4.
