Дионисиу Пестана, родившийся в Йоханнесбурге, Южная Африка, стал отельером почти случайно в 1976 году, когда отец попросил его спасти отель Pestana Carlton Madeira, который был открыт в 1972 году и испытывал финансовые трудности после Революции 25 апреля. Не имея первоначального опыта, он изучил концепцию таймшеринга на отраслевых семинарах, что позволило ему выплатить банковский долг и восстановить компанию. Затем он приобрел Casino Park Hotel — знаковое здание Фуншала, спроектированное Оскаром Нимейером, а затем отправился в Лас-Вегас изучать управление казино, чтобы решить проблемы с арендаторами, которые не платили.
Сегодня группа Pestana насчитывает более 100 гостиничных объектов, четыре бренда (CR7 в партнерстве с Криштиану Роналду, Hotels & Resorts, Collection Hotels и Pousadas de Portugal), более 12 тысяч номеров в 17 странах и около шести тысяч сотрудников. Жозе Теотопиу, нынешний генеральный директор группы, познакомился с Дионисиу Пестана в 1994 году во время обеда с португальскими отельерами, когда Релваш был государственным секретарем по туризму. Теотопиу был впечатлен прагматизмом Пестаны, который в дискуссии о европейских стимулах в размере 100 тысяч контуш для отелей просто сказал: «Найдите проекты на эту сумму».
Международная экспансия началась с Лондона 15 лет назад, и сегодня около 30% операций осуществляется за пределами Португалии. В этом году группа открыла первый отель в Брюсселе и первый отель португальской группы в Италии, в Курмайоре. Планируется открытие CR7 Pestana в Париже во втором квартале 2027 года, недалеко от вокзала Аустерлиц. Чистая прибыль группы составила 128,9 миллиона евро в 2025 году.
Дионисиу Пестане, 74 года, отец четверых детей, остается председателем совета директоров с правом решающего голоса в новых проектах и крупных реновациях. Группа остается единым акционером — семьей, и Пестана не скрывает, что хотел бы видеть кого-то из семьи своим преемником. Жозе Теотопиу описывает его как прагматичного, терпеливого, лояльного и доступного человека, способного принимать решения, но также готового выслушать. Он хранил бумажки с целями, поставленными командой, чтобы подводить итоги.
