Dionísio Pestana, nascido em Joanesburgo, África do Sul, tornou-se hoteleiro quase por acaso em 1976, quando o pai lhe pediu para salvar o Pestana Carlton Madeira, hotel que tinha inaugurado em 1972 e estava em dificuldades financeiras após o 25 de Abril. Sem experiência inicial, aprendeu o conceito de timesharing em seminários do setor, o que lhe permitiu pagar a dívida à banca e recuperar a empresa. Adquiriu depois o Casino Park Hotel, edifício emblemático do Funchal assinado por Óscar Niemeyer, e acabou por ir a Las Vegas aprender a gerir casinos para resolver problemas com arrendatários que não pagavam.
O grupo Pestana conta hoje com mais de 100 unidades hoteleiras, quatro marcas (CR7 em parceria com Cristiano Ronaldo, Hotels & Resorts, Collection Hotels e Pousadas de Portugal), mais de 12 mil quartos em 17 países e cerca de seis mil trabalhadores. José Theotónio, atual CEO do grupo, conheceu Dionísio Pestana em 1994 durante um almoço com empresarios da hotelaria portuguesa, quando Relvas era secretary de Estado do Turismo. Theotónio ficou marcado pelo pragmatismo de Pestana, que numa discussão sobre incentivos europeus de 100 mil contos para hotéis disse simplesmente para arranjar projetos até esse valor.
A expansão internacional começou por Londres há 15 anos e hoje cerca de 30% da operação está fora de Portugal. O grupo abriu este ano o primeiro hotel em Bruxelas e o primeiro hotel de um grupo português em Itália, em Courmayeur. Está prevista a abertura do CR7 Pestana em Paris para o segundo trimestre de 2027, junto à Gare de Austerlitz. O resultado líquido do grupo foi de 128,9 milhões de euros em 2025.
Dionísio Pestana, 74 anos e pai de quatro filhos, mantém-se como chairman com a última palavra em novos projetos e grandes renovações. O grupo mantém-se com acionista único, a família, e Pestana não esconde que gostaria de ver alguém da família sucedê-lo. José Theotónio descreve-o como pragmático, paciente, leal e acessível, com capacidade de decisão mas também de ouvir. Guardava papelinhos com metas traçadas pela equipa para fazer ponto de situação.
