Dionísio Pestana, nato a Johannesburg, Sudafrica, è diventato imprenditore alberghiero quasi per caso nel 1976, quando il padre gli chiese di salvare il Pestana Carlton Madeira, hotel che aveva inaugurato nel 1972 e che si trovava in difficoltà finanziarie dopo il 25 Aprile. Senza esperienza iniziale, ha imparato il concetto di timesharing in seminari del settore, il che gli ha permesso di pagare il debito con le banche e recuperare l'azienda. Ha poi acquistato il Casino Park Hotel, edificio emblematico di Funchal progettato da Óscar Niemeyer, e alla fine è andato a Las Vegas per imparare a gestire i casinò per risolvere problemi con gli inquilini che non pagavano l'affitto.
Il gruppo Pestana conta oggi più di 100 unità alberghiere, quattro marchi (CR7 in partnership
