Le premier tour éliminatoire de la Coupe du Portugal a apporté des résultats mitigés pour les équipes alentejanes. Parmi les formations qui ont obtenu leur billet pour la phase suivante, le Portel se démarque, ayant gagné à l'extérieur face au Messejanense sur le score de 8-0, le Grupo União Sport, qui a vaincu la Juventude SC sur le score de 4-1 lors d'une rencontre entre équipes de l'Association de Football d'Évora, l'Aljustrelense, qui a battu Ferreiras 3-0, et le Serpa, qui a surmonté le CR O Grandolense 2-0.
En revanche, plusieurs équipes alentejanes ont vu leur parcours s'interrompre prématurément dans la compétition. Le Lusitano de Évora a été défait à domicile par le Belenenses 2-1 lors d'une rencontre entre équipes de Liga 3, tandis que le SC Viana do Alentejo a perdu 3-0 sur le terrain du Clube de Futebol Benfica. Le CD Portalegrense SAD s'est également arrêté en chemin après sa défaite 3-0 face au CD Santo António, et le Castrense a été vaincu à domicile par le Louletano sur la plus petite des marges, 1-0.
La rencontre entre O Elvas et le GD São Roque, deux équipes alentejanes, est encore à disputer, programmée pour 11h00 le 6 septembre. Ainsi, Portel, Aljustrelense, Serpa et la Juventude SC célèbrent leur qualification pour le prochain tour éliminatoire de la Coupe du Portugal.
