Dionísio Pestana, né à Johannesburg, en Afrique du Sud, est devenu hôtelier presque par hasard en 1976, lorsque son père lui a demandé de sauver le Pestana Carlton Madeira, un hôtel qu'il avait inauguré en 1972 et qui traversait des difficultés financières après le 25 Avril. Sans expérience initiale, il a appris le concept de multipropriété lors de séminaires du secteur, ce qui lui a permis de rembourser la dette envers les banques et de redresser l'entreprise. Il a ensuite acquis le Casino Park Hotel, bâtiment emblématique du Funchal signé par Óscar Niemeyer, et est même allé à Las Vegas pour apprendre à gérer des casinos afin de résoudre les problèmes avec des locataires qui ne payaient pas.
Le groupe Pestana compte aujourd'hui plus de 100 unités hôtelières, quatre marques (CR7 en partenariat avec Cristiano Ronaldo, Hotels & Resorts, Collection Hotels et Pousadas de Portugal), plus de 12 000 chambres dans 17 pays et environ six mille travailleurs. José Theotónio, actuel PDG du groupe, a rencontré Dionísio Pestana en 1994 lors d'un déjeuner avec des entrepreneurs de l'hôtellerie portugaise, lorsque Relvas était secrétaire d'État au Tourisme. Theotónio a été marqué par le pragmatisme de Pestana, qui lors d'une discussion sur les incitations européennes de 100 000 contos pour les hôtels, a simplement dit de trouver des projets jusqu'à concurrence de ce montant.
L'expansion internationale a commencé par Londres il y a 15 ans et aujourd'hui environ 30% des
